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La participación por equipos en eventos regionales de fútbol inició allá por 1967, cuando el campeón nacional de esa época, Flor de Caña, se enfrentó al equipo Alianza, de El Salvador. En esa ocasión se perdió 8-0 el primer duelo que fue el 6 de agosto del 67, pero en el segundo encuentro el triunfo fue para los pinoleros, 3-2, sobre los salvadoreños. Anotaron Óscar “Chiqui” Calvo, dos veces, y uno del diriambino Francisco “Mambo Romero.

De los tres equipos vigentes que han participado en el concierto internacional, los únicos que han ganado encuentros son Diringén, tres veces, y Walter Ferretti, dos. Cabe destacar que el equipo rojinegro de la Policía Nacional ganó sus partidos en forma consecutiva. Primero derrotó 1-0 al Across de Belice con anotación de Henry Urbina, esto fue el 21 de febrero del 99; después derrotó 2-1 al FAS de El Salvador, con anotaciones del salvadoreño Armando Astorga y de José María Bermúdez, de penal. En tres encuentros internacionales tiene dos triunfos y una derrota.

Diriangén, que disputa 36 encuentros, gana tres, empata tres y cae 30 veces, los triunfos son 1-0 a Coke Milpros de Belice el 30 de abril del 89, después goleó 4-1 al Eurocrikers de Panamá con par de anotaciones de Léster González, uno de Sergio Gago y otro de José María Bermúdez, triunfo que le dio la clasificación a la siguiente ronda, el 8 de junio del 97. Fue en esta segunda etapa que en el Cacique, de Diriamba, derrotó 3x2 a la Liga Deportiva Alajuelense, con goles de Tyrone Acevedo, Léster González y el infaltable Chema Bermúdez, el 22/6/97.

Real Estelí ha disputado 31 desafíos internacionales, acumula siete empates con 24 derrotas.